С популярным именем Иоанна связана любопытная по своей тематике легенда, изложенная в "Повести о новгородском посаднике Щиле", в которой активным действующим началом является настенное изображение. В ее основе устное предание о ростовщике - монахе Щиле, построившем церковь Покрова в Новгороде.

Повесть рассказывает, как посадник Щил занимался ростовщичеством. Собрав "имения многое множество", решил он построить церковь и испросил на это благословение у архиепископа. Когда церковь была готова, Иоанн отказался ее освящать. Он узнал, что церковь построена на неправедные деньги, полученные от отдачи капитала в рост, и приказал Щилу устроить себе в храме гроб, лечь в него и заказать по себе панихиду. Когда отпевание закончилось, гроб со Щилом неожиданно провалился в ад.

На этом месте образовалась пропасть. Архиепископ Иоанн, увидев это, ужаснулся. И вот, чтобы следить за тем, что будет со Щилом в аду, архиепископ приказал написать на стене над местом, где стоял гроб, изображение Щила в гробу, а священникам велел петь сорокаусты у сорока церквей.

О действиях этих заупокойных служб стали следить по настенному изображению, которое как - бы оживало и в точности воспроизводило все, что происходило со Щилом в аду. Через первые 40 дней заметили, что голова Щила вышла из ада. Еще через 40 дней на изображении ясно можно было видеть, что Щил вышел из ада до половины. Наконец, еще через 40 дней Щил вышел из ада полностью.

Легенда, попав в церковную среду, претерпела изменения: монах превратился в посадника, а повесть ставила своей целью показать, что церковь способна замолить любой грех, даже такой страшный, как ростовщичество.